Denys l’ancien prît progressivement le pouvoir et finit par régner sur
toute la Sicile jusqu'à Solunto, étendant son influence
jusqu'au golfe de Tarente et réussissant même à
pénétrer sur les terres étrusques.
En effet, il
attaqua et détruisit le port de Pyrgi (aujourd'hui Santa-Severa)
et pilla Cerveteri lors de la campagne de 384 av J.C.
Très
rapidement, en 404 av J.C., il rompit le traité avec Carthage en
soumettant plusieurs colonies sicules jusqu'à Enna. Il
détruisit ensuite Naxos et soumit Catane en déportant ses
habitants.
Il
mit à profit cette période pour accroitre la puissance de
l'armée et même pour adopter des armes innovantes comme
les catapultes.
En outre, il construisit une flotte très puissante en déboisant les vastes forêts de l'Etna.
En 398 av
J.C. il engagea les hostilités contre Carthage.
Erice se rendit,
alors que Motia fut détruite
après un an de siège, ses habitants furent massacrés.
L'année suivante, en 396 av
J.C., les Carthaginois reviennent en force, ils envahissent presque toute la
Sicile, ils détruisirent Messine, ils furent même en position de menacer Syracuse.
Toutefois, il semble qu’à cause de la peste ils
durent faire la paix avec Dionisio et repartir après avoir
payé un tribut énorme.
Messine
fut repeuplée.
Il y eut de nouvelles guerres avec Carthage,
alternant succès et effusions de sang jusqu'à la mort de
Denys l’ancien en 367 av J.C.
Le
pouvoir passa à son fils, Dionisio dit Le Jeune. Il ne fut pas à la hauteur du père, il dut se protéger de Dione (le frère de la femme syracusaine du père) qui lui
était hostile.
En 357 av J.C. Dione qui avait été
exilé une décennie auparavant, débarqua à
Minoa avec des milliers de mercenaires. Il y gagna le soutien de la ville et
marcha sur Syracuse qui ne tarda pas à lui ouvrir ses portes.
Suite à cet évènement,
les batailles se déchainèrent pour une
décennie. Leontini et d’autres
villes impliquées réussirent à affaiblir l'empire syracusain en Sicile.
Une
série d'assassinats bouleversa la vie de Syracuse.
Callippo devient tyran de Catane et Iceta de Leontini.
Il
semble que Platon fut impliqué pendant cette période (du
moins selon les dires de Plutarque).
